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Azine
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Le mwiaazinecite-ref-1[1] o mwjqazabenzenicite-ref-0-2-0[2] sono mwkgcomposti eterociclici mwkwaromatici con anello a sei membri di cui almeno uno è mwlaazoto e che sono mwlqisoelettronici al mwlgbenzene.cite-ref-3[3] La loro formula generale è Cmwna6-nHmwnq6-nNmwngn, o anche (CH)mwnw6-nNmwoan, dove n è un mwoqintero compreso nell'intervallo 1 ≤ n ≤ 6.cite-ref-0-2-1[2]cite-ref-4[4] In tal modo, ciascun atomo di azoto sostituisce un frammento C-H del benzene, che è ad esso mwqgisolobale.cite-ref-5[5]

In dipendenza del numero di atomi di azoto presenti nell'anello, sono possibili sei classi principali di azine, i cui nomi differiscono per il mwsaprefisso numerale mwsqgreco (mono- di-, tri-, tetra-, penta, esa-azina). In generale, all'interno di ogni classe sono possibili diversi mwsgisomeri, che differiscono tra loro per le posizioni reciproche degli atomi di azoto nell'anello esaatomico.

Una caratteristica comune a tutte, che le differenzia dal benzene, è la mwtabasicità; questa è dovuta al mwtqdoppietto elettronico libero su ogni atomo di azoto, dato che tale doppietto non è coinvolto nell'aromaticità dell'anello in quanto situato su un orbitale mwtgspmwtw2, diretto esternamente all'anello stesso.cite-ref-6[6]

La monoazina (nome non in uso), con un solo atomo di azoto, è la più semplice ed è nota come mwvqpiridina (Cmwvg5Hmwvw5N).cite-ref-7[7]

Le mwxqdiazine (Cmwxg4Hmwxw4Nmwya2), che contengono due atomi di azoto, hanno tre possibili isomeri (1,2-; 1,3-; 1,4-diazina).cite-ref-8[8] Sono note materialmente tutte e tre e i loro nomi comuni sono, rispettivamente, mwzqpiridazina (mwzgorto-diazina), mwzwpirimidina (mwaameta-diazina) e mwaqpirazina (mwagpara-diazina).cite-ref-9[9]

Le mwcatriazine (Cmwcq3Hmwcg3Nmwcw3), con tre atomi N, hanno anch'esse tre possibili isomeri (1,2,3-; 1,2,4-; 1,3,5-triazina).cite-ref-10[10] Tutte e tre sono note materialmente e vengono comunemente dette, rispettivamente, triazina vicinale (mweav-triazina), triazina asimmetrica (mweqas-triazina) e triazina simmetrica (mwegs-triazina o anche mwewsim-triazina).cite-ref-11[11] Dalla triazina simmetrica deriva la mwgamelammina (2,4,6-triammino-1,3,5-triazina) composto base per la produzione delle mwgqresine melamminiche.

Le mwgwtetrazine (Cmwha2Hmwhq2Nmwhg4), con quattro atomi N, hanno anch'esse tre possibili isomeri (1,2,3,4-; 1,2,3,5-; 1,2,4,5-tetrazina),cite-ref-12[12] ma di essi è nota materialmente solo la 1,2,4,5-tetrazina.

Per le mwjapentazine e per le mwjqesazine è possibile un solo isomero ciascuno, ma entrambi i composti non sono noti materiamente,cite-ref-13[13] sebbene l'esazina Nmwkg6,cite-ref-14[14] che sarebbe concettualmente l'allotropo aromatico dell'azoto, sia stata alquanto indagata per questo motivo.cite-ref-0-2-2[2]

Le mwnamwnqossazine contengono un atomo di azoto e uno di mwngossigeno e le mwnwtiazine un atomo di azoto e uno di mwoqzolfo.

Le azine con uno o due anelli benzenici condensati sono chiamate benzodiazine e dibenzodiazine. Tra le dibenzodiazine spicca la dibenzopirazina o mwpqfenazina da cui derivano i coloranti azinici.

Contents

Note

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Note

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Voci correlate

• mwauqAzoli
• mwauyDiazine
• mwaugTriazine
• mwauoTetrazine
• mwauwPentazina
• mwau4Esazina

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